今年夏天，穆里尼奥与土耳其费内巴切俱乐部分道扬镳后，重新回到了葡萄牙的本菲卡队执教。此前，本菲卡在先后输给纽卡斯尔和切尔西之后，终于在欧冠中战胜了阿贾克斯，迎来了本赛季的首场胜利。北京时间12月11日凌晨，穆里尼奥再次带领本菲卡出战欧冠第6轮，对阵那不勒斯。在这场比赛中，本菲卡以2:0轻松战胜了由孔蒂执教的意甲冠军那不勒斯，距离附加赛的资格只差一分。

作为上赛季的意甲冠军，那不勒斯在本赛季的表现堪称跌宕起伏。第3轮，他们曾以2:6惨败于荷甲的埃因霍温，5轮过后只积7分，排名第22。这场比赛也成为了穆里尼奥与孔蒂这两位曾在切尔西和国际米兰执教的老对手之间的直接对决。值得一提的是，这是穆里尼奥执教的第150场欧冠赛前，他在接受采访时毫不避讳地表示：我和孔蒂不是朋友，但我承认他是顶级的教练。

回到比赛中，主场作战的本菲卡表现相当出色。比赛进行到第20分钟时，伊万诺维奇送出精妙助攻，里奥斯轻松破门，帮助本菲卡先拔头筹。紧接着在第49分钟，那不勒斯的防线再次出现失误，里奥斯从右路送出一记精准传球，巴雷罗用脚后跟巧妙破门，将比分扩大。看到这一幕，孔蒂只能无奈地摇头。整场比赛中，本菲卡虽然在控球率上落后对手，但射门次数却以15-9领先，作为意甲冠军的那不勒斯在面对非五大联赛球队时竟然显得毫无优势。

本菲卡本赛季的欧冠签运非常不佳，首轮就以2:3在主场不敌卡拉巴赫，导致时任主帅若热下课，穆里尼奥接手后才迎来改变。接下来的几轮比赛中，本菲卡先后在客场输给了切尔西和纽卡斯尔，而在第4轮对阵勒沃库森时，本菲卡在占据优势的情况下被对方绝杀。直到第5轮，本菲卡才以2:0战胜阿贾克斯，迎来了他们的首场欧冠胜利。此番击败那不勒斯后，他们拿到了6分，排名第25，距离附加赛的资格仅差1分。穆里尼奥早在本菲卡连败时就曾表示，自己一定会带领球队进入欧冠附加赛，现在他正一步步兑现自己的承诺。

相比之下，孔蒂再次成为了舆论的焦点。作为意甲冠军，那不勒斯在6轮过后仅积7分，虽然依然排名在附加赛区，但他们依然面临着被淘汰的风险。这也在某种程度上再次验证了孔蒂的困境：尽管他曾带领尤文图斯、切尔西和国际米兰都赢得了联赛冠军，但在欧冠赛场上，他的成绩却一直未能突破，最佳成绩仅为8强。